不过此时李密已经被隋军抓住了。李密随同几个义军一起要被押送到东都，听候隋炀帝的处置。李密悄悄对其他的人说：“我们现在路上，还有逃脱的机会，等到了东都，就没有机会了，如果要逃脱，你们必须按我说的做。”

“按你说的做。”其余几人说。

李密叫他们把身上的金银拿出一些来，献给要送他们的监使，说：“我们都是要死的人了，这些东西留着也没有用，我知道哥几个当差也不容易，就拿去花吧。”

监使一见金银，立即高兴得昏了头，这么好的犯人到哪里去找啊，于是看管也贱贱松懈了些。路过集市时，李密又说我们都是要死的人了，还要连累几位官爷为我们受苦，真是过意不去，我们请你们喝酒吧。于是监使和犯人把酒同乐，监使醉了，真醉了，李密等几人也醉了，不过是假醉。趁监使喝醉后，李密和几个义军撒开两腿就跑。

虽然从隋军手里逃了出来，李密的日子也不好过。李密先是去投奔义军头子郝孝德，可是郝孝德根本不愿接纳他。后来竟到了吃树皮填肚子的地步。此时李密还没有完全逃脱隋朝的追捕，只得改名为刘智远。智远，不就是有远大的智慧么？李密沦落到偏僻的地上，靠教学生来填饱肚子。像李密这样欲成大事而大事又没有成功的人，是肯定不会甘于寂寞的。一次喝醉酒后，李密作了一首反诗，被人告发，于是不得不又开始逃亡的日子。转眼从杨玄感起义到现在已经3年多了。

三年转一运，好在他这次遇到了山贼头子王伯当，王伯当早就听闻李密谋略过人，便把李密推荐给了大山贼头子，翟让。

翟让，韦城（今河南滑县东南）人，本是洛阳的法曹，吃了官司被判了死罪。后来在一个叫黄君汉的人的帮助下越狱成功。适逢隋朝各地正在流行起义。翟让的同郡徐世徐世勣、单雄信也在赶起义的潮流，翟让决定也时尚一把，加入了起义的队伍。这就是历史上有名的瓦岗起义的开端。

翟让问李密：“隋朝流行起义，怎么样才能让我们站在流行的前沿啊？”翟让为前来投靠的李密出了一道智力题。

李密说：“当今的皇上昏庸无道，百姓怨声载道，朝廷的精兵都到辽东送死了，突厥又不时来犯，皇帝流连江都乐不思蜀，朝内空虚，此时不正是举兵的好机会吗？阁下您财力实力都雄厚，当先灭了暴君，杨家的江山不就是翟家的了吗？”

李密的这番分析翟让很满意。

之后，李密又交了一份满意的答卷给翟老师。李密成功游说附近的山寨都来归顺翟让，翟让的义军到达几十万之多。

此时李密又告诉翟让：“我看见军队里粮食不多了，如果遇到敌人的话，仗一打起来不知道要打到什么时候，不如我们先取下荥阳，整顿军队，和人交战才有胜券。”

“妙计妙计！”翟让赞到。

瓦岗军在翟让李密的领导下，一举夺下荥阳。屯军大海寺时，翟让却听到了一个让他屁滚尿流的消息：张须陀来了。听到这个消息，翟让顿时崩溃了，吓得魂不附体。

李密来到翟让军中时，翟让正被义军杀手张须陀打得晕头转向。有张须陀的地方，就绝对没有翟让，因为翟让对张须陀已经到了闻风而逃的地步。翟让与张须陀交战数十回合皆败。

听到义军杀手到来的消息，翟让对李密说：“我们还是撤回瓦岗寨吧。”

“为什么为什么？”李密不解地问。

“唉，说来惭愧，我的克星张须陀来了。”翟让一副哀伤的神情说。

就这啊？李密舒了一口气，遂轻轻拍着翟让的后背说：“不怕，有我在。我会保护你的。”

“真的？你愿意保护我？”翟让两眼泪汪汪地说，“那你准备怎么保护我？”

李密摸摸翟让的头，“张须陀虽然勇猛无比，但是脑子却少根弦，加上他自以为很好很强大，其实很傻很天真。现在看我是怎么破他的。”

翟让知道李密很少吹牛，自从李密加入后，凡是李密出的计策无一不好用的。也就打消了撤回瓦岗山的懦弱想法。

李密让翟让先领兵迎击张须陀，再安排人1000人在后面打埋伏，自己带着20个人打打游击，用刀捅捅隋军。

张须陀一看，又是翟让，老朋友了。张须陀果然很傻很天真，立即率军冲了过来。翟让且战且退，成功地把张须陀引入了李密的埋伏圈。当张须陀的人完全进入包围之后，事先埋伏好的义军一起从四面八方冲了过来。翟让也不跑了，掉转马头带兵迎击张须陀。隋军在翟让、李密的游击军和冲出的义军的奋战中立即意识到此战输矣。隋军完全被义军包围在内圈，张须陀却没有慌，而是在部下的掩护下奋力杀出了一条血路来，居然突围成功了。正当他准备下令撤军时，却见自己的部下还被义军包围着。事实证明，张须陀此时确实表现得很好很强大，他又回去了，回到了刀光剑影中，只为救他的部下。当他第二次带着一些人出来时，他又回去了，一次，两次，三次，四次……第四次他没有再出来，看着自己已经溃散的部下，张须陀一跃下马，反正已经没脸回去了，不如和大家一起战死。结果他就真的死了。李密此时已在一旁观察良久，待张须陀下马后于乱军中杀了张须陀。张须陀年52。

义军杀手死在了李密的手上，但是他的死却令人钦佩，也许他真的有勇无谋，也许他真的性格骄造，也许他真的结束了无数起义者的皇帝梦，可是在他生平最后一场战争中，表现出来的对部下的不离不弃已值得让人佩服不已，不抛弃，不放弃，这个闪光点足以照耀万世。而他的主子隋炀帝，这时又准备去江都巡游了，起义军？让他去吧，我正好去江都避避难。隋炀帝留下自己的孙子杨侑在京城留守，自己敲锣打鼓又下江南去了。这次他将去很久，因为他再也回不来了。

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